Olaf Olaff (født 14. september 1879 i Tønsberg, død 1940) var fotograf i Kristiania og Horten.
Han var sønn av tømmermann Andreas Olsen (1835–1923) og Elise Flood (1853–1938), og ble gift med Sara Beck (1892–1967). Flyttet til Horten åtte år gammel. I lære hos Hulda Szacinski i Kristiania fra 1894 og hos fotograf Wilhelm Wittusen i Horten. Svenneprøve 1902, egen forretning i Horten i Posthusgården fra 1924 og tok da navnet Olaff. Overtok i 1931 det firmaet som Wilh. Wittusen hadde startet i 1896, og sluttet da med virksomheten i Posthusgården. I 1939 ble dette atelieret ombygd og modernisert. Ved hans død ble firmaet en tid drevet videre av enken med Marie Strøm Johnsen som faglig leder, deretter ble det overtatt av sønnen Gunnar Olaff. Olaf Olaff var døv.